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<!DOCTYPE html>

<title>Mepacrin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Mepacrin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch aus (<i>R</i>)-Form (oben) und (<i>S</i>)-Form (unten)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Mepacrin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Quinacrin</li>

<li>(<i>RS</i>)-6-Chlor-9-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-2-methoxyacridin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Mepacrinum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>23</sub>H<sub>30</sub>ClN<sub>3</sub>O

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=69-05-6">69-05-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Dihydrochlorid)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-508-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antiprotozoikum" title="Antiprotozoikum">Antiprotozoikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>248–250 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Di<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">hydrochlorid</a>-Dihydrat)<sup id="cite_ref-db_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-db-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Mepacrin</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a>, der früher zur <a href="Therapie" title="Therapie">Therapie</a> und <a href="Malariaprophylaxe" class="mw-redirect" title="Malariaprophylaxe">Malariaprophylaxe</a> eingesetzt wurde. Vereinzelt wird Mepacrin heute noch zur Behandlung von <a href="Giardia" class="mw-redirect" title="Giardia">Giardia</a>-Infektionen eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entwicklung">Entwicklung</h2></div>

<p>Die Wirkung von <a href="Acridin" title="Acridin">Acridin</a>-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a> als <a href="Antiprotozoikum" title="Antiprotozoikum">Antiprotozoikum</a> hatte schon <a href="Paul_Ehrlich" title="Paul Ehrlich">Paul Ehrlich</a> um 1912 bei der Behandlung der <a href="Afrikanische_Trypanosomiasis" title="Afrikanische Trypanosomiasis">Trypanosomiasis</a> in Tierversuchen festgestellt. Nach dem Krieg wurden in verschiedenen Laboratorien eine Vielzahl von Derivaten auf ihre Wirkung bei Protozoen- und Bakterieninfektionen getestet. Mepacrin wurde um 1930 von <a href="Walter_Kikuth" title="Walter Kikuth">Walter Kikuth</a> bei der <a href="I.G._Farben" title="I.G. Farben">I.G. Farbenindustrie</a> in Elberfeld (Bayer) in einem Screeningprogramm aus zirka 12.000 Substanzen als vielversprechendes Malariamittel entdeckt und 1932 nach Erprobung seiner Wirkung im Tierversuch in die Therapie<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> eingeführt. Synthetisiert wurde es durch die Chemiker <a href="Fritz_Mietzsch" title="Fritz Mietzsch">Fritz Mietzsch</a>, <a href="Hans_Mauss" class="mw-redirect" title="Hans Mauss">Hans Mauss</a> bei Bayer. Mepacrin kam unter verschiedenen <a href="Handelsname" title="Handelsname">Handelsnamen</a> auf den Markt. Bekannt wurde es unter dem Namen <i>Atebrin</i> oder (in den USA) Quinacrine (<i>Atabrine</i>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h2></div>

<p>Der Wirkungsmechanismus vom Mepacrin ist unklar; möglicherweise spielt die Bindung an <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> durch <a href="Interkalation_(Chemie)" title="Interkalation (Chemie)">Interkalation</a> eine Rolle. Mepacrin wirkt zudem als <a href="FIASMA" title="FIASMA">FIASMA</a> (funktioneller Hemmer der sauren <a href="Sphingomyelinase" class="mw-redirect" title="Sphingomyelinase">Sphingomyelinase</a>).<sup id="cite_ref-pmid18504571_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid18504571-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Historische_Bedeutung">Historische Bedeutung</h2></div>

<p>Die Entwicklung synthetischer Malariamittel war von militärischer Bedeutung, da man so von der Lieferung von <a href="Chinarinde" class="mw-redirect" title="Chinarinde">Chinarinde</a> zur <a href="Chinin" title="Chinin">Chiningewinnung</a> aus Übersee unabhängig wurde. Im <a href="Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieg</a> spielte Mepacrin auf deutscher Seite keine Rolle, da in der Zwischenzeit noch bessere Mittel wie das dem <a href="Chloroquin" title="Chloroquin">Chloroquin</a> nah verwandte Sontochin entwickelt worden waren.

</p>

<div class="gallerytext">Mepacrin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Chloroquin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Sontochin</div>

</li>

</ul>

<p>Auf Seiten der Alliierten wurde die Herstellung von Mepacrin als kriegswichtig angesehen, dementsprechend wurden in Großbritannien das Unternehmen <a href="Imperial_Chemical_Industries" title="Imperial Chemical Industries">Imperial Chemical Industries</a> und ab 1941 in den USA das Unternehmen Winthrop mit der Herstellung beauftragt. Mepacrin war unter dem Namen Quinacrine das wichtigste Malariamittel der Alliierten in Südostasien. Verbesserte Mittel wie Chloroquin waren erst nach Kriegsende verfügbar. Laut Walter Sneader war die damalige Kriegsproduktion von Quinacrine und <a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicillin</a> der Grundstein dafür, dass die USA in der Nachkriegszeit zum größten Arzneimittelhersteller der Welt wurden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Heutige_Nutzung">Heutige Nutzung</h2></div>

<p>Mepacrin ist nicht als Arzneimittel zugelassen. In verschiedenen Ländern kann es mit einer Sondergenehmigung der Behörden im Einzelfall für Protozooeninfektionen in der Human- und Tiermedizin eingesetzt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>W. Kikuth: <i>Zur Weiterentwicklung synthetisch dargestellter Malariamittel. I. Über die chemotherapeutische Wirkung des Atebrin</i>. In: <i><a href="Deutsche_Medizinische_Wochenschrift" title="Deutsche Medizinische Wochenschrift">Deutsche Medizinische Wochenschrift</a></i>, Band 58, 1932. S. 530–531. <a href="https://doi.org/10.1055/s-0028-1122899" class="extiw external" title="doi:10.1055/s-0028-1122899">doi:10.1055/s-0028-1122899</a></li>

<li>W. Sneader: <i>Drug Discovery. A History.</i> Wiley, 2005, ISBN 0-471-89980-1.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-db-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-db_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-db_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB01103">Quinacrine</a></span> in der <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> der <a href="University_of_Alberta" title="University of Alberta">University of Alberta</a>, abgerufen am 7. Juni 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/222992">Quinacrine dihydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 7. Juni 2021 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/222992?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/83-89-6">Mepacrine</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 7. Juni 2021. <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/237">237</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <i><a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.</i> 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.</span>

</li>

<li id="cite_note-pmid18504571-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid18504571_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Kornhuber, M. Muehlbacher, S. Trapp, S. Pechmann, A. Friedl, M. Reichel, C. Mühle, L. Terfloth, T. Groemer, G. Spitzer, K. Liedl, E. Gulbins, P. Tripal: <cite style="font-style:italic">Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase</cite>. In: <cite style="font-style:italic">PLoS ONE</cite>. 6. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8</span>, 2011, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>e23852</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1371/journal.pone.0023852">10.1371/journal.pone.0023852</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Mepacrin&rft.atitle=Identification+of+novel+functional+inhibitors+of+acid+sphingomyelinase&rft.au=J.+Kornhuber%2C+M.+Muehlbacher%2C+S.+Trapp%2C+...&rft.date=2011&rft.doi=10.1371%2Fjournal.pone.0023852&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=PLoS+ONE&rft.pages=e23852&rft.volume=6.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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